Da non dimenticare la visita delle meravigliosa Abbazia di Sant'Antimo, bellissima ed evocativa abbazia romanica risalente al XII secolo. Il percorso che si dirama attraverso le tortuose vie di campagna e conduce al monastero, è un vero piacere per lo sguardo: vigneti, oliveti, verdi colline, e casali isolati qua e là. L'abbazia, in splendido travertino, si erge isolata su una radura circondata da alberi d'olivo secolari e bellissimi campi di grano. Secondo la leggenda l'abbazia fu fondata da Carlo Magno nel 781. Il re e la sua armata si fermarono qui sulla via del ritorno da Roma perché i soldati erano afflitti da una pestilenza sconosciuta. Un angelo apparve a Carlo Magno, dicendogli di far bere ai suoi soldati un infuso preparato con un erba del luogo. La cura funzionò e l'esercito fu salvo, il re decise così di costruire la chiesa come segno di ringraziamento. Durante la messa si possono ancora ascoltare i mistici canti Gregoriani intonati da monaci francesi in lunghe vesti bianche, veramente un'esperienza mistica e indimenticabile! Si tratta di un posto mistico, circondato da un silenzio parlante. Ricca di eventi la cittadina: Il Consorzio del Vino Brunello di Montalcino organizza a Montalcino, nel mese di febbraio di ogni anno, una manifestazione denominata "BENVENUTO BRUNELLO. Gran Fondo del Brunello e della Val d'Orcia. Gara di mountain bike, valida per il campionato nazionale, lungo i sentieri della Val d’Orcia. Dal 1958, l'ultima domenica di ottobre, Montalcino celebra la Sagra del Tordo, manifestazione che trova un suo corrispettivo, anche se in versione ridotta, nell'Apertura delle Cacce che si tiene invece la seconda domenica d'agosto. Per due volte l'anno dunque i Quartieri di Montalcino, Borghetto (bianco e rosso), Pianello (bianco e blu), Ruga (giallo e blu) e Travaglio (giallo e rosso ), scendono in campo per sfidarsi in una competizione di tiro con l'arco che accende gli animi di tutta la popolazione