Nel suo territorio si colloca Monticchiello, un esempio ben conservato di architettura medioevale, un castello sopravvissuto alla modernità, antico centro fondato dai Cavalieri Teutonici, divenuto presto una roccaforte della Repubblica senese sul confine della Val d'Orcia.
Pienza è la piccola città dell'Umanesimo italiano, nata dalla committenza di un grande umanista nato qui, Enea Silvio Piccolomini, divenuto Papa nella seconda metà del Quattrocento. Da Leon Battista, al Rossellino, ai migliori pittori della scuola senese, hanno lavorato qui alla realizzazione della ' città di Pio', Pienza. Oggi mèta di viaggiatori e di studiosi dell'Umanesimo, Pienza rappresenta il cuore della Val d'Orcia, una terra di confine dell'antica Repubblica, dove il rapporto fra architettura, paesaggio, astronomia, ha dato un risultato unico nel suo genere.
Trattando la storia di Pienza, oggi gli studiosi parlano di 'architettura calendaristica'. Gli studi più recenti di un professore tedesco, Jan Pieper, hanno infatti dimostrato che l'architettura della cittadina ha un rapporto diretto con le stelle. La sua progettazione è stata realizzata ricercando un legame stretto con l'astronomia e il calendario cristiano allora in vigore. Pienza è la ' città-utopia' dell'evo moderno.. Affacciandosi sul balcone pientino si può comprendere con facilità questa idea-progetto.
Numerosi anche gli appuntamenti folkloristici e culinari: Tiro alla Fune Il gioco contadino più semplice e antico, capace di attrarre con la sua semplicità grandi e piccini coinvolge i vari rioni pientini, che dopo il gioco del Cacio al Fuso e La Corsa dell'Oca di Pio II, hanno un terzo momento di confronto e di sfida.La 'sbaccellata Pientina' segna l'arrivo della Primavera in Piazza, col ciuchino carico di baccelli e di cacio che porta a tutti l'appetito e il sapore della nuova stagione. Carico di suggestive e antiche emozioni, il quadretto del carretto con il prodotto della campagna pientina che ben si sposa col Cacio di Pienza, ha una stretta parentela con la Festa di Cuccagna, la festa dell'abbondanza e della prodigalità sognata nel tempo della povertà e del bisogno. Altro appuntamento ormai annuale è il passaggio della Mille Miglia tradizionale corteo di macchine d'epoca che a maggio attraversa il centro storico di Pienza. Festa dell'Assunta la notte del 14 agosto è nota da secoli come la notte dei fuochi. Quando i poderi erano ancora popolati di mezzadri si usava accendere in ogni aia un grande falò per aspettare Ferragosto e la sera si venerava nella Cattedrale l'Assunta dipinta dal Vecchietta nel suo capolavoro commissionato da Pio II. Il Gioco del Panforte si tratta di un gioco antico quanto il dolce tradizionale senese. Noto fin dal Medioevo in Italia e nelle città europee, era spesso usato come omaggio per gli ospiti celebri e
offerto loro in dono. A partire dagli anni Novanta è nato un torneo pientino e valdorciano chiamato 'Gioco popolare del Panforte'. Primancora si giocava il panforte in casa e in tutti i caffè ed nelle osterie. Al Torneo partecipano lanciatori di tutta la Valdorcia e si protrae nelle giornate festive fra Natale e Capodanno, Per la Befana si gioca il Torneo dei bambini.