Liebhaber alter Städte können Pienza, die Stadt Papst Pius II, besuchen-ein kurzer Weg, der sich auf jeden Fall lohnt. Monticchiello ist ein kleines Städtchen, wo am 15. August (dieser Tag ist in Italien ein Feiertag mit dem Namen Ferragosto) Kommödien in alter volkstümlicher Tradition von einer örtlichen Theatergruppe mit minimalem Aufwand aufgeführt werden. Montalcino ist eine Stadt, die für ihren hervorragenden Wein, den Brunello, berühmt ist.
Das Städtchen Bagno Vignoni ist berühmt für seine heißen Thermalquellen; das Bad ist auch in dem Wintermonaten geöffnet. In Siena wird in der Zeit vom 2. Juli bis zum 16. August das berühmte Palio gefeiert. Mit dem Auto erreicht man in nur 20 km den Trasimenischen See. In S.Albino gibt es schwefelhalting Thermalquellen, die bei Haut-und Atemwegsproblemen helfen; dort sind Kuren mit Massage und Fango möglich, aber auch diejenigen, die nur ihre Gesundheit fördern möchten, kommen auf ihre Kosten. In Montepulciano selbst kann man nicht nur den berühmten Vino Nobile probieren, es finden auch Veranstaltungen statt, die man nicht versäumen sollte.
Zu Ferragosto wird der Bruscello aufgeführt, eine traditionelle volkstümliche Theatervostellung mit Gesang. Am letzten Sonntag im August findet das Bravìo delle Botti statt. Nach einem Umzug von Vertretern der 8 Contraden (Stadtviertel) in historischen Kostumen wird ein Rennen abgehalten, bei dern jeweils 2 junge Männer aus den Contraden schwere, leere Eichenfässer über eine Strecke von rd. 2 km bergauf bis zum Vorplatz des Domes auf der Piazza Grande rollen müssen.